Nicotina

A nicotina é alcalóide vegetal e sua fonte principal é a planta do tabaco. É sintetizada nas raízes, subindo pelo caule até as folhas. Nas mais altas e nas áreas próximas ao talo, armazenam-se as maiores concentrações. Todavia o conteúdo de nicotina varia com os tipos da planta. Pode-se por engenharia genética aumentar o teor de nicotina na planta.

Estrutura da Nicotina

A nicotina é uma amina terciária composta de anéis de piridina e pirolidina (fig 1).
Existem formas racêmicas estereoisomeras de estrutura tridimensional. No tabaco, duas
estão permanentemente presentes: l-nicotina e d-nicotina. A primeira é 100 vezes maisativa farmacologicamente, constituindo 90% do total. No ato de fumar, atingindo a brasa do cigarro em torno de 800°C, surgem formas racêmicas. Estereoisomeros da nicotina variam com as plantas do tabaco. Na Nicotiana tabacum encontram-se os mais importantes farmacologicamente, como a anabasina, anabatina, nornicotina, miosina, Nmetilanabasina nicotirina, nornicotirina. Nornicotina e anabasina possuem atividade semelhante à da nicotina . O tipo do tabaco, o modo e a freqüência das tragadas influem a quantificação desses alcalóides. Os mais importantes metabolitos, quantitativa e qualitativamente, são a cotinina e o óxido-N-nicotina.

Fig 1: Molécula da Nicotina

Marcadores Biológicos

São utilizados vários biomarcadores que atestam à absorção de substâncias contidas no tabaco pelos fumantes regulares e fumantes passivos. Dos mais usados, destacam-se a nicotina e a cotinina, seu principal metabolito. Também são utilizados o tiocianato na saliva, a carboxihemoglobina no sangue e o monóxido de carbono no ar expirado, estes, porém comportam técnicas menos práticas. Nicotina e cotinina podem ser pesquisadas na urina, no sangue e na saliva, sendo o primeiro material orgânico de mais fácil utilização na rotina. A nicotina é mais limitada porque sua meia vida é de duas horas, já a da cotinina prolonga-se por 36 a 40 horas, e às vezes até mais. A presença da cotinina ou nicotina nos materiais orgânicos não diferencia se é de fumante regular ou fumante passivo. Nos dois casos, seus níveis de concentração em qualquer material são lineares com as quantidades de tabaco consumidas pelos tabagistas e com o grau de exposição à poluição tabágica ambiental pelos fumantes passivos. Por isso, esta é mais usada como marcador para estudar comportamentos de fumantes, pois pode ser detectada na urina, na saliva e no sangue muitas horas depois de cessado de fumar. Na maioria dos casos, na urina colhida dois dias depois de se ter fumado o último cigarro, ainda pode-se recuperar até 90% da cotinina.

Esta é farmacologicamente inativa e ao final é metabolizada, gerando trans-3-hidroxicotinina (34%) e glucoranide de nicotina (13%), ambas também sem atividade farmacológica.

Na prática, a presença de nicotina e/ou cotinina em material orgânico pode ser considerada prova específica de fumante regular, fumante passivo e pessoa em tratamento com o método da reposição da nicotina para a cessação de fumar. Entretanto, é bom lembrar que vegetais alimentícios da família das solanáceas elaboram nicotina em quantidades mínimas.

Traços de nicotina existem na batata, na berinjela, na couve-flor, no pimentão verde, na polpa do tomate e no chá preto. Aventa-se a possibilidade de contaminação de vegetais por inseticidas que contém nicotina.